彼が21歳の時に山岡英二という芸名でアイドル歌手として「恋人は君ひとり」で歌手デビューを果たすが成功はしなかった。
その4年後、吉幾三に改名し自作した「俺は絶対プレスリー!」が映画化するほどの大ヒットとなりました。千昌夫との出会いで「俺さ東京へいくだ」「雪国」と大ヒットを続け、この「雪国」で今まではコミックソング路線から演歌へと路線が確定していきます。演歌歌手としてはシンガーソングライターは非常に珍しい歌手だといえます。出身が青森県だけあって「津軽」を題材にした作曲も多いといえます。
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